کلی لئونارد (رئیسجمهور و مدیر عامل، کلی لئونارد تولیدات/مشاور خلاق، شهر دوم) نزدیک به سه دهه در شهر دوم در سمتهای مختلف خلاقانه و رهبری کار کرده است. او نمایش هایی با استعدادهای برجسته ای مانند تینا فی، استیون کولبرت، امی پولر، ست مایرز، کیگان مایکل کی و استیو کارل تولید کرده است.
معاون مدیر اجرایی شرکت Second City ، کلی لئونارد از سال 1988 با تیم همراه بوده است. تام یورتون مدیرعامل Second City Works، به بازرگانان آموزش می دهد که چگونه از کمدی و بداهه برای بهبود عملکرد خود استفاده کنند.